Durante la Segunda Guerra Mundial, el gobierno le encargó registrar la guerra en el frente, y parte de su trabajo se encuentra en el Museo de la Guerra Nacional de Sudáfrica. De 1927 a 1945 produjo de dos a cuatro ilustraciones cada semana para The Outspan.

Su pintura más grande fue el trabajo de 1937 Cirugía, que muestra a un paciente sometido a cirugía abdominal (una colecistectomía). Kay se retrató a sí misma como la enfermera de matorrales y su esposo Hobart como el cirujano. En preparación para esta pintura, visitó tres hospitales y observó al menos dos operaciones, haciendo 27 páginas de bocetos preliminares de personas y equipos utilizados en cirugía. Durante la Segunda Guerra Mundial, pintó más pinturas médicas: Operación en un hospital base y Sangre para salvar vidas.